Secondo me la differente lavorazione dei francobolli sulla lettera di Adria dipende dalla destinazione: Venezia come direzione ritenne più appropriato riannullare il francobollo a penna mentre Bologna in quanto sede estera non lo ritenne necessario.
Quanto alla X sui francobolli si possono fare diversi ipotesi che però rimarranno tali, almeno per me: inizialmente avevo pensato che il cliente per errore annullò da sé il francobollo prima di gettarlo in buca pensando magari che si demonetizzasse come si faceva con la carta bollata e cioè scrivendoci sopra. Nel marasma iniziale mi sembrava un’ipotesi plausibile.
Però poi ho notato che la X compare troppo spesso per essere un segno casuale, involontario: in effetti è lo stesso segno che si trova sulle croci di sant’Andrea e che nel linguaggio tipografico indicava uno spazio vuoto, nullo. Così come lo si trova sui blocchi di francobolli rimasti a Vienna e che di tanto in tanto passano in asta. Non ricordo però la storia che ci stava dietro, ad ogni modo la X demonetizzava il francobollo.
Per questo mi è venuta in mente l’ipotesi che il cliente può avere lasciato la lettera e contante allo sportello, anziché imbucarla per motivi che non sappiamo, e che l’impiegato appose poi il francobollo demonetizzandolo momentaneamente con la X, magari per evitare frodi o per semplice contabilità interna, e solo in un secondo tempo venne aggiunto il datario al momento della certezza della spedizione. Mi sembra un caso piuttosto inconsueto e per questo i casi noti di francobollo ben annullato abbinato a segni grafici sono pochissimi. Ricordiamo però che le dispo iniziali contemplavano l'aiuto da parte degli impiegati affinché il mittente capisse come affrancare le lettere.
In altre parole, a mio parere (che non guasta mai), ne consegue che inizialmente è esistita una fase intermedia di lavorazione delle raccomandate che prevedeva presso una sezione l’annullamento del solo francobollo della raccomandazione (al verso o sul frontespizio con annulli diversi) e poi in un secondo tempo presso un’altra sezione veniva apposto il datario.
Non so se l’ipotesi calza con tutti gli esempi, eventualmente provate a riflettere.
Poi nel tempo il doppio controllo è andato perso e gli annulli sono diventati gli stessi, seppur diversi da quelli delle lettere semplici, messi magari dalla stessa sezione che apponeva i francobolli o che prendeva in carico le raccomandate.
Per quanto riguarda Toscana so quanto segue ma non ho idea se aggiunge qualcosa di nuovo a quanto si sa già:
151 In ogni Ufizio ai francobolli attaccati sulle lettere impostate, sarà fatto un contrassegno, perché non possano di nuovo essere adoprati.
152 Nelle Direzioni, e quando occorra, anche in altri Ufizi di maggior lavoro, si farà ciò mediante un apposito bollo: negli altri Ufizi si contrassegneranno, facendo cadere il bollo del giorno sopra una parte del francobollo. Si è detto sopra una parte del francobollo, perché interessa fare in modo che la data resti fuori onde possa sempre distinguersi, il che con un poco d' attenzione potrà facilmente ottenersi.
Sperando di essere stato di aiuto ...

Francesco